Die VSL entstand 1981 als Initiative von Schulleitern, die sich von den bestehenden Lehrerorgani sationen nicht ausreichend vertreten sahen und eine gerechte Bewertung ihrer Arbeit in Gesellschaft und Politik einforderten. Heute ist die VSL die größte Interessenvertretung von leitenden Führungskräften in den Schulen. Die jährlichen Schulleitertage, die zentral im Großraum Stuttgart stattfinden, setzen bildungspolitische Zeichen und artikulieren die Forderungen eines Berufsstandes.